Położona na szlaku kościółków drewnianych kaplica pw. św. Anny w Oleśnie jest niezwykłym, nie mającym odpowiednika tego typu założeniem barokowym. Koniecznie trzeba ją zobaczyć – otwarty jest w niedziele i święta w godz. 14.30 – 16.00.

Jak głosi legenda, kościół wzniesiono na miejscu kaplicy ufundowanej w 1444 r. przez mieszczan oleskich jako votum dziękczynne za cudowne ocalenie córki jednego mieszczanina. W 1518 r. (na tęczowej belce w prezbiterium widnieje napis „Erecta et consecrata 1518”) w miejscu kaplicy wzniesiono gotycki kościół, rozbudowany następnie w latach 1668-1670. Autor rozbudowy, pochodzący z Krakowa Marcin Snopek, osiadł w Gliwicach, gdzie jako architekt wstąpił do miejscowego cechu. Kaplicę zaprojektował na planie gwiazdy utworzonej z sześcioboku, z pięcioma kaplicami zamkniętymi dwubocznie i łącznika prowadzącego do nawy. Oryginalność planu i ukształtowania przestrzennego świadczą o dobrej znajomości zasad projektowania, a także o talencie twórcy. Uważa się, że stworzony przez niego gwiaździsty zarys kaplicy jest próbą odtworzenia w architektonicznych formach sześciolistnej róży widniejącej w herbie miejskim Olesna. Plan kościoła można zobrazować następująco: najstarsza część kościoła to korzenie połączone jedenastometrowym przejściem – łodygą z pięcioma płatkami róży – kaplicami o wystroju barokowym. W 1681 r. z inicjatywy proboszcza Jerzego Czekally wybrukowano środek dobudowanej części kościoła i odkopać centralnie umieszczoną tam studnię, po której nie ma dziś śladu. W 1696 r. wyremontowano kopułę, a w kolejnym roku pokryto kaplicę gontem. W 1707 r. dostawiono zakrystię z lożą na piętrze. W nadprożu wejścia z zakrystii do prezbiterium zachowała się data „1707”.

Zabytek jest również wyjątkowy pod innym względem. Otóż jest jednym z nielicznych obiektów w woj. opolskim, których wieża ma izbicę, czyli najwyższą, nadwieszoną kondygnację. Kaplica usytuowana jest na skraju miasta przy drodze z Olesna w kierunku Gorzowa Śląskiego. Otacza ją niewielki cmentarz. Na placu przykościelnym zachowała się neogotycka kapliczka wotywna postawiona w 1880 r. przez uzdrowionego z paraliżu barona von Reisewitz z Wędrynii.

Kościół znany jest z licznych cudów zachowanych w formie legend. Jak głosi legenda, kościół wzniesiono na miejscu kaplicy ufundowanej w 1444 r. przez mieszczan oleskich jako votum dziękczynne za cudowne ocalenie córki jednego mieszczanina. W 1518 r. (na tęczowej belce w prezbiterium widnieje napis „Erecta et consecrata 1518”) w miejscu kaplicy wzniesiono gotycki kościół, rozbudowany następnie w 2 poł. XVII w. Najcenniejszym zabytkiem oleskiego sanktuarium jest późnogotycka figura św. Anny Samotrzeciej z końca XV w. lub z początku XVI w.

W nocy z 19 na 20 sierpnia 1994 r. z kościoła skradziono późnogotycki tryptyk „Wielka Święta Rodzina”.